Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen...
Er ist ein Spießer! Als er auf der Suche nach einer neuen Traumpartnerin im Internet chattet, lernt er dort die vermeintlich gut aussehende und geistreiche Charlene kennen. Nach ein paar Wochen stehen sie sich endlich gegenüber. Allerdings trifft Peter nicht das zarte Wesen seiner Träume,...
Der letzte Schultag im Jahr 1999: Mehrere Highschool-Schüler treffen sich auf Parties und feiern den Beginn der Sommerferien. Für einige ist es der letzte Tag an der Highschool, für andere erst der Beginn. Sie alle vereint aber das gemeinsame Ringen um Alkohol, Drogen und Sex und die vor ihnen...